Presumibilmente tracciata su di un sentiero boschivo già esistente, la Calà del Sasso venne costruita con l'aspetto attuale verso la fine del XIV secolo in seguito alle decisioni prese in un'importante assemblea degli abitanti di Asiago (VI) che desideravano di poter condurre il proprio legname fino alla vicina Valstagna in modo sicuro ed indipendente dai paesi limitrofi che pretendevano pesanti dazi. L'iniziativa suscitò parecchi dissapori tanto che per riappacificare gli animi venne chiamato in causa il signore di quelle terre, il milanese Gian Galeazzo Visconti, il quale non solo ne riconobbe la legittimità ma concesse anche a Valstagna privilegi fiscali già elargiti all'Altopiano. A quel tempo l'economia si basava sul commercio del legname verso i porti fluviali di pianura. Il Brenta consentiva la fluitazione in menata "condotta sciolta" di notevoli quantità legno prezioso molto richiesto soprattutto dalla flotta navale della Serenissima Repubblica di Venezia; dopo la discesa ed il traino a mano lungo la Calà del Sasso, in località Fontanèa questo veniva caricato su carri e condotto, quanto possibile con l'aiuto del bestiame, fino al fiume. Da Valstagna, che al tempo era il maggior porto fluviale della valle, iniziava il viaggio del legname sulle zattere fino ad arrivare nei porti padovani quindi a Venezia.
Questa scalinata di 4444 gradini è tra le più lunghe al mondo e unica nel suo genere per il suo incredibile sviluppo e la straordinaria architettura.
Si può percorrere in sola salita o solo in discesa oppure come qualcuno.... prima in discesa e poi in salita per un totale di 8888 gradini con 635 metri di discesa (solo la scalinata) e altrettanti in salita.
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